Khởi đầu

Iaquinta sinh tại Cutro, một tỉnh tại vùng Crotone của nước Ý. Như những ngườ Calabri thời kỳ thập niên 80, bố mẹ anh di cư đến Emilia-Romagna, một vùng ở miền Bắc nước Ý để tìm kiếm một việc làm tốt hơn. Trước khi gia nhập câu lạc bộ Udinese năm 2000, anh chơi bóng cùng người anh trai tại các giải đấu thấp hơn Serie A cho các câu lạc bộ Reggiolo (1996-97), Padova (1998), và Castel di Sangro (1998-2000).

Anh ghi một cú hattrick cho đội bóng ngay trong mùa giải đầu tiên dự Cup UEFA mùa 2005/2006 cho Udinese. Sau đó anh gia hạn hợp đồng lúc đó với Udinese thêm 3 năm, đến năm 2010.

Juventus

Juventus mua anh với giá 11.3 triệu bảng vào tháng 6 năm 2007 sau một mùa giải xuống chơi tại Serie B vì hậu quả của vụ Calciopoli nổi tiếng. Anh là bản hợp đồng đầu tiên của Juventus khi trở lại Serie A mùa hè năm 2007.

Suốt mùa giải đầu ở Juventus, anh chỉ được xuất hiện rất ít, chủ yếu ngồi dự bị cho cặp tiền đạo kỳ cựu Del Piero - David Trezeguet. Cơ hội thi đấu của anh càng giảm khi mùa giải sau đó, Juventus có thêm một tiền đạo nữa là Amauri Carvalho de Oliveira. Dường như không thể tránh khỏi việc Iaquinta rời Juventus. Nhưng điều đó đã không xảy ra, anh vẫn ở lại để tìm kiếm một vị trí trên hàng công Juve. Mùa giải 2008/2009, khi mà cả Amauri và Trezeguet chấn thương, anh có cơ hội đá cặp cùng Del Piero. Ngay sau đó, anh đã ghi một bàn thắng rất đẹp vào lưới câu lạc bộ Chelsea tại vòng knock-out đầu tiên của giải đấu Champions League năm đó. Tuy nhiên, trận đấu kết thúc với tỷ số hòa 2-2 vàJuventus bị loại do trước đó đã để thua Chelsea 0-1 tại Stamford Bridge (sân nhà của Chelsea). Và kể từ đó, anh liên tục ghi bàn cho Juventus ở nửa sau mùa giải tại Serie A. Tuy nhiên, mùa đó Juventus chỉ về thứ 3 tại Serie A.

Đầu mùa giải 2009/2010, Iaquinta tiếp tục là chủ công của Juventus và ghi những bàn thắng quan trọng cho câu lạc bộ. Tuy nhiên, một chấn thương đầu gối của anh vào tháng 10 năm 2009 đã khiến anh nghỉ thi đấu khá lâu, chỉ trở lại thi đấu vào tháng 3 năm 2010.